1995, 18. Mai. Briefabschnitt mit Maschinen-Freıstempler der Gemeindeverwaltung Hennef. Wert: 100 Pfennig. Der Freistempel ist vom Type PA 1 und wurde mit einer Maschine Francotyp “Cc/Ccm” erstellt. Das Posthorn unten im Wertstempel ist abstrakt.  Das Klischee ist unverändert: stadt hennef Postfach 15 62 53762 Hennef (Sieg)“.

 1999, 18. Mai. Briefabschnitt mit Maschinen-Freıstempler der Gemeindeverwaltung Hennef. Wert: 0000 Pfennig. Der Freistempel ist vom Type PA 2 und wurde mit einer Maschine Postalia “D2/D3” erstellt. Das Posthorn unten im Wertstempel ist abstrakt. Das Klischee ist unverändert: stadt hennef Postfach 15 62 53762 Hennef (Sieg)“.  Die Briefumschläge trugen zu der Zeit ein Klischee mit abstrakten Bild des neuen Hennefer Rathauses.

 2005, 1. März. Briefabschnitt mit Maschinen-Freıstempler der Gemeindeverwaltung Hennef. Wert: 55 Cent. Der Freistempel ist vom Type RB 21 und wurde mit einer Maschine Neopost “Electronic (Portoprinter)” erstellt. Das Posthorn ist nun oben im Wertstempel und die Druckfarbe Blau. Vorher waren die Freistempler im in Rot in Hennef.  Das Klischee ist unverändert: stadt hennef Postfach 15 62 53762 Hennef (Sieg)“.